Esimest korda puutus Kaija Teemägi personaliteemadega kokku kindlustusvaldkonnas, kust tema karjäär alguse sai. Ta on töötanud nii vara- kui ka elukindlustuses ning olnud seotud teise samba ja investeerimisriskiga elukindlustustoodete turule tulemisega. „Elukindlustuse poolel tekkis mul oma väike tiim, kellega toimetasin, tehes peamiselt kahte asja: värbasin nõustajaid tööle ja õpetasin neid koos paari abilisega välja.”